1

Сейчас стоит: Debian 6 Squeeze + Asterisk 1.6 (использую только stable)
Стоит ли собирать из svn 1.8 ? И какие GUI для нее можно будет использовать в этом случае ?

В планах использовать: видео-конференции для проведения планерок (много удаленных офисов), связь c Jabber, GTalk, шлюз в skype, фоновое протоколирование всех телефонных разговоров.

2

Где-то пробегало, что long time support это 1.4 и 1.8. 
ИМХО ставьте  сборки которые ближе к апстриму (digium кажется одну пилит) или что-то на базе centos.  Помню debian 5 и тамошний 1,4 астериск, так мантейнеры не потянули бэкпотры с апстрима в плане баг-фиксов, что очень чревато при развертывании сервиса с нуля.

3

В 1.8 FreePBX работает ? Или более мощный GUI есть ?