Я, по сути, фрилансер с 2000 года. Хотя в основном все это время есть один проект, позволяющий в принципе больше и не работать. До кризиса находились проекты с очень хорошим бюджетом. Но все по знакомству/рекомендации. С кризисом обратил свое внимание на ресурсы фрилансеров. На одном начал работать в качестве верстальщика (очень удобно, т.к. спокойно можно перемежать с основной деятельностью ввиду относительно низкой ресурсоемкостью проектов). Начал с грошевых проектов, правда примерно на 3-5 заказчике остановился, и начал работать только с ним. Цена за работу выросла до уровня, что стала заработком, а не копейками для галочки. С непорядочными заказчиками не сталкивался, но рекомендую пользоваться либо безопасными сделками либо заключать осязаемые договора на бумаге и с печатями.
Достаточно часто встречаются заказчеГи, которые "Ну это легко сделать, по этому плачу только 5 уе". С такими сразу стоит пресекать любые дискусии - пусть сами ваяют.
Сейчас мне вся эта верстка поднадоела. Взглянул на заказы по прикладному/системному программированию - очень мало заказов с приемлимым бюджетом. Тут разговорился с одним таким же заказчикам, услышал примерно следующее: "парсер, например, берутся в среднем 10уе сделать" (речь, кстествено, о "сделать", а не оформить команду sed
) В прочем лично мне за 10уе и команду лениво будет делать, если только задача какой то интерес представляет.
Но! В целом. Я прикидывал на примере верстки. Даже если только ей заниматься можно вполне приемлимый для перефирии доход получать.
Вообще из плюсов, конечно же это свобода.... Например был случай еду по городу жена звонит: "Путевка есть в Египет хорошая. Поедем." - Через тройку часов я уже ехал в аэропорт. С другой стороны ненормированный день. Бывает и до 3 ночи сидишь со мыслью "Еще пару строк". А бывало и в тот же египет ноутбук приходилось брать поработать. Еще не хватает, пожалуй, живого общения - вот разве что на форумах 
То что не убивает нас, делает нас сильнее! © Ницше.
When life puts you in tough situations, don’t say "why me". Just say "try me".
GNU/Linux Debian