Выскажу свое мнение, поскольку столкнулся с Генту на серверах, которые обслуживали предыдущие админы или просто клиенты приходили с такими серверами.
В целом, я не вижу особых проблем при использовании данной оси. Я вижу проблему в некоторых админам, которые ее используют.
И тут же большая просьба Господа, устанавливающие Генту на серверах, не забывайте настраивать многие полезные сервисы, полезные на сервере, и не создавайте множество костылей в виде самописных скриптов по любому поводу при наличии стандартных средств управления работой А если уж делаете такие вещи - пишите доки, иначе пришедшим вместо вас достается великолепная развлекуха в виде поиска велосипедов и выяснения принципов их работы

обновление Генту? да очень просто - обновляется на другую ось на сервере... я не спец в Генту и сервера, которые ставили два года назад и не обновляли, обновлять не рискну

администрирования - нет... управление программным обеспечением - да

Я извиняюсь, конечно, но я лучше фрю буду с 6.0 до 8 обновлять на серверах удаленно, чем полезу в хитросплетения emerge...

+1024 к установке gentoo на сервере. Стоит вот рядом новый сервак, пылится. Ждет, пока я с dvd-привод minimal cd с gentoo в него засуну. Большой, огромный, жирный плюс gentoo (да и по моему мнению, всех дистрибутивов, основанных на сборке из исходных кодов) - полно документации почти по всем интересующим меня вопросам, да и собрана она практически в одном месте - на gentoo.org. Еще один плюс - ставишь только то, что тебе действительно необходимо, практически ничего лишнего.

Есть такой эмулятор терминалов. Называется clusterssh. С помощью него можно одни и те же команды одновременно запускать на нескольких серверах. А если вдруг на одном из них возникли проблемы, то можно их решить там локально, после чего опять же продолжить обновление =).

Если нет очень уж критичных обновлений, без которых могут появиться проблемы, то обновлять систему можно раз месяцев в 3 - 5.

Тут наверное все же человеческий фактор. Если человек любит велосипеды, то он в любом дистрибутиве это будет делать.

Позволю себе высказаться по этому поводу. Столкнулись с нехваткой производительности DNS серверов под FreeBSD 6. Поскольку нового железа в обозримом будущем не предвиделось, то было принято решение ставить что-нибудь более шустрое. Выбор был между FreeBSD 7, RHEL5 и Gentoo. В результате тестирования RHEL отпал сразу. Производительность осталась примерно на том же уровне. Gentoo показал результат примерно в 1.5-2 раза выше. FreeBSD чуть хуже, но тоже неплохо. С тех пор большинство серверов работает именно под Gentoo. RH только там, где нужна поддержка и специализированный софт.  За 2 года у почти 2 десятков серверов проблем не наблюдалось в принципе. Стабильность системы ничем не отличается от RHEL. Нагрузка круглосуточная и очень немаленькая. Обновление системы осуществляется вручную, в основном по мере необходимости. Хотя один раз поволноваться пришлось, когда очередной апдейт зацепил gcc, после чего emerge отказался работать. Полчаса активного гугления ситуацию спасло. Теперь стараюсь наиболее важные пакеты обновлять отдельно и осторожно. В целом система требует к себе повышенного внимания при работе с emerge. Надо внимательно читать все сообщения после установки, обновления или удаления пакетов. Порой требуются дополнительные действия, без которых система может стать неработоспособной. Сейчас есть возможность перейти на RH, но как-то желания особого не возникает. Gentoo работает, как часы.

Да, часто так и поступаю, хотя в последнее время предпочитаю просто сделать образ диска перед апдейтом. Надежнее некуда :-)