На ум приходит следующее.

1. Поддержка железа.
Она была первой проблемой, с которой я столкнулся в линуксе, и остается проблемой до сих пор. В случае винды я почти всегда уверен в том, что найду подходящие драйверы. И если производитель железки пишет, что железка эта совместима, скажем, с Vista, то она точно будет работать в Vista. Если же производитель пишет, что железка совместима с Linux, то мне еще предстоит выяснить, в каком именно дистрибутиве она реально будет работать.
Конечно, эта проблема становится все менее острой, дров все больше, качество их тоже улучшается, но до идеала еще очень далеко.

2. GUI.
Линуксойды любят хвастаться всякоразными Compiz'ами и KDE4'ми, которые и красивые и удобные и т.п. В свете этой красоты и удобства непонятно, почему столь многие линуксовые приложения имеют такие топорные и глючные пользовательские интерфейсы. Такое чувство, что разработчики воспринимают GUI как излишество (настоящие пацаны все делают в консоли), не стоящее того, чтобы тратить время на его тщательную проработку.

3. Пакеты и зависимости.
Возможно, в былые времена, когда винты были маленькие, а приложений мало, идея разбивать приложения на небольшие части и завязывать их друг на друга была оправданной (экономия места и все такое). Сейчас же она доставляет больше хлопот, особенно когда разработчики при выпуске новых версий каких-то библиотек не заморачиваются обеспечением обратной бинарной совместимости.
Вся эта ситуация не сильно напрягает, пока работать приходится лишь с одним репозиторием и нет нужды держать несколько версий одного приложения. Когда же появляется потребность ставить софт из других репозиториев, начинаются проблемы в виде всевозможных конфликтов и трудноуловимых глюков.

Есть, конечно, и другие вещи, менее значимые, но вышеперечисленное, что называется, наболело

Iskan Der
На сегодняшний день с совместимостью желез сталкивался только заводя свой принтер НР1020. Все остальное работает практически "искаропки", включая вебкамеру.
GUI - а какие с ними проблемы? ПО мне так все шоколадненько! Хош таким пользуйся, хош - другим. А с зависимостями так вообще благодать - #pacman -S bla-bla и все стоит!))

Повезло, я вот до сих пор сражаюсь с дровами для Wi-Fi на eeePC, чтобы сеть стабильно под нагрузкой работала.

Я сейчас на ноуте и как раз с wi-fi, работает, как часы!

Как много раз озвучивалось на разных форумах и блогах. GNU/Linux, по известным причинам, сильно распыляет свои силы, тысячи и тысячи разработчиков создают новые проекты, просто ради добавления не самых важных фич, а по сути дублируют то, что уже есть. Изменить эту ситуацию нельзя, но мечтать не вредно :-).

Я переходил на Linux, планируя изучать его методом полного погружения, то есть полностью отформатировал винт и в чистую поставил линуху. С тех пор первое и, пожалуй, единственное неудобство (не считая период отвыкания/привыкания), с которым столкнулся - это невозможность полноценного запуска Photoshop. Ну не могу я с Gimp'ом работать так, как делаю это с PS. Остальные же трудности и недопонимания некоторых механизмов системы я наоборот считаю явлением хорошим... в том смысле, что появляется необходимость постоянно что-то новое изучать, не останавливаясь и не закисая.

Когда я поставил Генту, я на форуме был чемпионом по идиотским вопросам. И ничего, как правило отвечали. А вообще,правильно сформулированный вопрос, это уже пол-ответа.

Теряет сеть при большой нагрузке (копировании больших файлов с сетевой шары, например). В багтреке даже несколько багов на сей счет есть, вроде до сих пор открыты.

1. Не спорю.
2. Факт, и дизайнеров среди линукс-разработчиков, похоже, не хватает. Между тем, есть немало guideline'ов по разработке пользовательских интерфейсов, вполне понятных простым программистам, только и их особо не соблюдают.
3. Я не недооцениваю, но:
- все-таки приятнее сделать нужное дело парой кликов мышью, нежели парой консольных команд, которые еще надо вспомнить;
- в любом случае, если уж что-то (в том числе GUI) делать, то делать надо как следует, а не по принципу "народ и так схавает", либо не делать вообще.

единственная трудность, а даже не трудность, это не стабильный канал интернета + к тому же очень низкая скорость Во всем осталньом linux меня полностью устраивает

а что здесь улавливать то? и что не понятно? нет интернета - нет удобств.

Установка пакетов + зависимости к ним - этого достаточно будет? Если есть  сборка репозиториев на dvd то тогда ворос снимается, и то частично, вот что не удобно, подпихивать 5dvd диск, а потом первый) Думаю дальше коментировать не стоит,и так все ясно ;-)

Какая интересная тема Прям для меня.
У меня много претензий к этот системе, и объективных и субъективных.
НО буду краток и максимально конструктивен:
1) бардак в /etc и ~/.[!.]
2) отсутствие стабильного интерфейса для драйверов. В идеале хорошо бы иметь стабильный бинарный интерфейс.

Можно прояснить? Какой такой бардак в /etc? По мне, так очень все логично и удобно.
Для чего нужен бинарный интерфейс? И чем установка дров отличается от установки обычных программ? Или Вы имеете в виду интерфейс подгрузки модулей?

В Арче с подобным сталкиваля только один раз, и изменения не были критичными. Но, скорее всего в обычных "релизных" дистрах так и есть.

Я вас понял. Но пока это из разряда фантастики. Даже не совсем научной.